硝基硫醚 ⇐ 文章草稿

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'''丁腈硫化物'''是有机化学中的一组物质。它们是两性离子氰基化合物，氮原子上有一个额外的硫原子。形式上它们是腈的衍生物。这些化合物非常不稳定，很难分离，但在杂环合成中作为短寿命试剂很重要。

== 制造 ==
它们通常是通过具有 CNS 单元的五元杂环的热解产生的。这就是 1,3,4-恶噻唑-2-酮衍生物如何通过释放二氧化碳进行反应。
==代表及属性==
大多数关于硫化腈的研究都涉及芳香族代表，但具有烷基或乙烯基的化合物也是已知的。 硫化腈比类似的氧化腈明显更不稳定，即使采用空间立体分离也很困难位阻 |位阻衍生物通常是不可能的。 硫化腈的基质分离是可能的，但它们会分解当加热至约 140 开尔文（约 -130 °C）时，化合物。分解为腈|腈并释放出硫。

==反应==
由于其不稳定性，硫化腈“原位”产生并直接在反应中发生反应。它们主要用于 1,3-偶极环加成|环加成反应以产生杂环。 一般来说，该反应对于富电子的硫化腈和缺电子的亲偶极物最有效。芳香族腈硫化物容易与亲电偶极试剂反应，例如缺电子炔烃、氰基化合物如氰基甲酸乙酯、芳香族腈、三氯乙腈、酰基氰化物以及芳香族硫氰酸酯和硒氰酸酯。它们与四氰乙烯中的氰基反应，而不是与双键反应。也可以与具有吸电子基团的醛和酮反应，例如三氯乙醛、六氯丙酮或三氟苯乙酮。在一些情况下，乙炔二甲酸二甲酯被用来捕获生成的硫化腈。



类别：物质组
类别：两性离子