二氟甲基化 ⇐ 文章草稿

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'''二氟甲基化'''是有机化学中的一种反应，其中将二氟甲基引入分子中。用于此目的的许多试剂和方法是已知的，包括烯醇化物的反应、与有机金属化合物的反应、过渡金属催化的偶联反应和自由基反应。二氟甲基化用于药物和农药的合成。

==方法==
形成二氟甲基的经典方法包括醛与二乙氨基三氟化硫的反应，尽管没有引入额外的碳原子。该方法的缺点是需要剧烈的反应条件。烯醇化物可以用三氟甲烷、二氟甲基三甲基硅烷、二氟甲基三丁基锡或二氟甲磺酸锌进行二氟甲基化。最近的发展是 Hu 试剂（“N”-甲苯磺酰基-“S”-二氟甲基-“S”-苯基亚磺酰亚胺）。 Z-CF2-Y 形式的试剂可以将 CF2Y 基团引入分子中，然后通过还原除去 Y 基团。这些化合物包括(溴二氟乙酸)乙酯、(三甲基甲硅烷基二氟甲基)苯砜、(溴二氟甲基)苯砜、(碘二氟甲基)苯砜和(溴二氟甲基膦酸二乙酯)。
二氟甲基可以通过有机金属化合物转移。有机镉化合物可由金属镉和二氟碘甲烷制得：双(二氟甲基)镉和二氟甲基碘化镉。后者可以使用氯化铜(I)或溴化铜(I)转化为二氟甲基铜，然而，与类似的三氟甲基铜相比，二氟甲基铜非常不稳定。有机锌化合物|二氟甲基化用有机锌化合物可以由锌和溴二氟甲烷得到。基于镉、铜和锌的化合物根据金属表现出不同的选择性，例如当将二氟甲基引入肉桂基氯或肉桂基溴时双键重排的程度。作为二氟甲基化试剂的非常稳定的有机锌化合物可以从 DMPU 中的二氟碘甲烷和二乙基锌获得。
通过使用碘化铜(I)，二氟甲基三甲基硅烷或二氟甲基三丁基锡可以与芳基碘和乙烯基碘偶联。芳基重氮盐与硫氰酸铜(I)和二氟甲基三甲基硅烷的反应也是已知的，以及使用钯作为催化剂的各种偶联反应。自由基二氟甲基化使用例如二氟甲磺酸锌，其可以由金属锌与二氟甲磺酰氯获得。

==应用==
在分子中引入二氟甲基对于药物和农药的靶向设计具有重要作用。二氟甲基与三氟甲基一样，具有高度亲脂性，但也呈弱酸性，因此可以形成氢键，作为与生物靶分子相互作用的另一种形式。具有二氟甲基的药物包括罗氟司特和泮托拉唑。农药包括，例如，苯并乙烯二氟吡酯和fluxapyroxad。



类别：化学反应