甲苯磺酰化 ⇐ 文章草稿

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'''甲苯磺酰化'''是有机化学中的一种反应，其中将甲苯磺酰基引入分子中。用甲苯磺酰氯将醇转化为甲苯磺酸盐尤其重要。氨基和羧酸基团也可以被甲苯磺酰化。
== 醇的甲苯磺化 ==
醇的甲苯磺酰化是一种非常重要的有机合成方法。在典型条件下，使用醇作为起始原料，甲苯磺酰氯和吡啶以1:1.5:2的比例在氯仿中溶解。该反应也可以在苯/氢氧化钠溶液中使用苄基三乙基氯化铵的相转移催化进行。一个好的替代方法是醇与甲苯磺酰氯、三乙胺和催化量的三甲胺盐酸盐的反应。还可以将甲苯磺酰氯与三甲胺盐酸盐和碳酸钾在甲基异丁基酮中合并，在微波辐射下与碳酸钾进行无溶剂反应，与DABCO在甲基叔丁基醚|甲基叔丁基醚中合并。使用 DABCO，醇和甲苯磺酰氯也可以通过在研钵中摩擦而转化。在中性 PH|''p''H 值下，可以用甲苯磺酰氯、氧化银 (I) 和碘化钾的二氯甲烷溶液进行甲苯磺酰化。伯羟基|羟基通常可以在仲基团存在下选择性地甲苯磺酰化。为了使二醇单官能化，可以首先使用有机锡化合物将其转化为缩醛。使用二丁基氧化锡，可以实现伯羟基对仲羟基的选择性。
==其他反应物==
氨基也可以被甲苯磺酰化，形成磺酸酰胺。当氨基苯酚|2-氨基苯酚与甲苯磺酰氯反应时，氨基或羟基的选择性根据所使用的碱而变化。 “N”-甲苯磺酰化优先与吡啶发生。使用三乙胺作为更强的碱，可能通过羟基的去质子化而发生选择性“O”-甲苯磺酰化，从而形成更亲核的酚盐。 α-氨基酸与β-氨基酸的同源化是通过激活羧酸|用甲苯磺酰氯激活（甲苯磺酰化）羧酸基团并随后与重氮甲烷和苯甲酸银反应来实现的。



类别：化学反应